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Synthese von photochemisch abspaltbaren Schutzgruppen und Photoinitiatoren für die Vernetzung von Epoxidharzen

  • In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von N-Phenacylpyridinium-Salzen und deren Eignung als Photoinitiatoren für die Umsetzung von Epoxidgruppen beschrieben. In vorangehenden Untersuchungen werden Phenacyl-Salze als Photoinitiatoren für die kationische Polymerisation von Epoxidharz-Systemen beschrieben. Die Einflüsse der einzelnen Bestandteile der beschriebenen Photoinitiatoren sind insbesondere im Hinblick auf die Kinetik des Epoxidgruppen-Umsatzes noch nicht ausreichend erforscht. Als Grundlage für alle Verbindungen der vorliegenden Arbeit wird das N-Phenacylpyridinium-Salz gewählt und mittels Substituenten und dem Austausch der Gegenionen an verschiedenen Stellen variiert. Die Untersuchung der Einflüsse der jeweiligen Substituenten mit Fokus auf den Umsatz der Epoxidgruppen zeigt eine Abhängigkeit von drei wesentlichen Faktoren. Ein Faktor ist dabei das Substitutionsmuster der Phenacylgruppe. Anhand der gezielten Einführung von Phenyl- und Methyl-Substituenten wird Einfluss auf die Kinetik des Photolyse-Prozesses genommen. Die beiden weiteren Faktoren stellen dabei die Variation der Pyridin-Derivate und der Gegenionen dar. Je nachdem welche Pyridin-Derivate und Gegenionen eingesetzt werden, wird die Kinetik des Epoxidgruppen-Umsatzes beschleunigt oder gehemmt. Dabei stellt sich heraus, dass Pyridin-Derivate mit Substituenten, die −I- und −M-Effekte ausbilden, und Gegenionen, die starke Säuren bilden können, einen beschleunigenden Einfluss haben. Im Gegensatz dazu zeigen Pyridin-Derivate mit Substituenten, die einen +M-Effekt ausbilden, eine hemmende Wirkung auf den Epoxidgruppen-Umsatz. Die ermittelten Umsatzraten und die Einarbeitung in eine Klebstoffformulierung zeigen, dass ausgewählte Verbindungen aus der vorliegenden Arbeit geeignete Photoinitiatoren zur Umsetzung von Epoxidharz-Systemen darstellen.
  • The present study deals with the synthesis of N-phenacylpyridinium salts and their use as photoinitiators for epoxy resins. The use and suitability of phenacyl salts as photoinitiators for epoxy resins has already been described in previous studies. The individual impact of the specific components on the rate constants of epoxy reaction has not been investigated in detail. Based on the structure of N-phenacylpyridinium salt the substances described in the present study were varied due to the exchange of counter ion and different substituents. Investigating the impact of the specific substituent with focus on the reaction of epoxy groups there is a dependence found for three main factors. First, depending on whether to use a phenyl or methyl group as substituent there was found an impact on the process of photolysis. Furthermore, concerning the dependences on the pyridine derivative and the counter ion, it was found that pyridine derivatives with electron withdrawing groups and counter ions, which can build strong acids, accelerate the rate constants of the epoxy reaction. Vice versa, pyridine derivatives with electron donating groups and counter ions, which can form weaker acids, decrease the rate constants. The determined rate constants and the formulation of substances discussed in the present thesis in an adhesive formulation show the suitability of selected substances as photoinitiators for the polymerization of epoxy resins.

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Metadaten
Author:Viktor Martens
URN:urn:nbn:de:kola-23345
Referee:Wolfgang Imhof, Joachim Scholz
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of completion:2022/07/07
Date of publication:2022/07/08
Publishing institution:Universität Koblenz-Landau, Universitätsbibliothek
Granting institution:Universität Koblenz-Landau, Campus Koblenz, Fachbereich 3
Date of final exam:2022/06/13
Release Date:2022/07/08
Number of pages:viii, 172, XXX
Institutes:Fachbereich 3 / Institut für Integrierte Naturwissenschaften / Institut für Integrierte Naturwissenschaften, Abt. Chemie
Licence (German):License LogoEs gilt das deutsche Urheberrecht: § 53 UrhG